O manual da conquista:

Regra número um da Wingmen: nunca se apaixone por um cliente. Depois de um acidente que pôs fim à sua carreira, o ex-recruta da NFL Ian Hunter está de volta ao campus – e está pronto para começar seu novo jogo. Como uma das cabeças pensantes por trás da Wingmen, Inc, um bem-sucedido e discreto serviço de relacionamentos, ele coloca seus vastos conhecimentos sobre as mulheres a serviço dos solitários em busca de alguém. Mas quando Blake Olson solicita os serviços da Wingmen, Inc, Ian pode ter encontrado sua cliente com menos esperança de sucesso. Dos acessórios esportivos cafonas à infeliz escolha de calçados, Blake vai precisar de um milagre se quiser encontrar um crush. Com um cupido profissional a seu lado, pelo menos ela tem uma chance de tentar. Ian sabe que seu aconselhamento e uma reforma completa podem transformar Blake em mais um caso de sucesso. Mas quando Blake começa a se transformar de horrorosa em deliciosa, Ian percebe que corre o risco de quebrar sua principal regra.