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John Connolly Jr. (nascido em 1 de agosto de 1940) é um ex-futebolista norte-americano que foi condenado por extorsão, obstrução de justiça e acusações de assassinato decorrentes de seu relacionamento com os mafiosos de Boston James "Whitey" Bulger, Steve Flemmi e a gangue Winter Hill. Autoridades estaduais e federais tentaram prender Bulger por anos, mas ele escapou da captura até 2011. Como responsável pelo FBI por Bulger e Flemmi, Connolly (que anteriormente era vizinho da família de Bulger no Projeto Habitação Old Harbor) estava protegendo-os da acusação, fornecendo informações sobre possíveis tentativas de capturá-los. Connolly foi indiciado em 22 de dezembro de 1999, acusado de alertar Bulger e Flemmi para investigações, falsificando relatórios do FBI para cobrir seus crimes e aceitar subornos. Em 2000, Connolly foi acusado de crimes adicionais relacionados com extorsão. Foi condenado em 2002 e condenado a dez anos de prisão federal. Em 2008, foi condenado por homicídio em segundo grau na Flórida e condenado a quarenta anos de prisão. Ele foi libertado da prisão federal em 28 de junho de 2011, e transferido para a prisão estadual da Flórida para cumprir o restante de sua sentença por sua condenação de 2008. Em abril de 2020, Connolly pediu para ser autorizado a cumprir o restante de sua sentença em confinamento domiciliar devido ao medo de contrair COVID-19, citando uma lei federal de 2018 que permite a libertação compassiva em circunstâncias "extraordinárias", como idade, saúde e outros fatores críticos. Um juiz da Flórida inicialmente recusou-se a ordenar sua libertação, mas Connolly foi mais tarde concedido uma liberação médica em 17 de fevereiro de 2021.