Eusebio Juaristi

Na química orgânica, o efeito anomérico ou efeito Edward-Lemieux é um efeito estereoeletrônico que descreve a tendência de substituintes heteroatômicos adjacentes a um heteroátomo dentro de um anel de ciclohexano para preferir a orientação axial em vez da orientação equatorial menos prejudicada que seria esperada por considerações estéricas. Este efeito foi originalmente observado em anéis de piranose por JT Edward em 1955, quando estudou a estrutura de carboidratos.

O termo efeito anomérico foi introduzido em 1958. O nome vem do termo usado para designar o carbono do anel com menor número de uma piranose, o carbono anomérico. Isômeros que diferem apenas na configuração do carbono anomérico são chamados de anômeros. Os anômeros da D-glucopiranose são diastereômeros, com o anômero beta tendo um grupo OH apontando para cima equatorialmente, e o anômero alfa tendo esse grupo OH apontando axialmente para baixo. A causa do o efeito anomérico não é completamente compreendida. Várias explicações, em parte conflitantes, foram oferecidas e o tópico ainda não foi resolvido.